Периодът, в който играта Монополи се заражда и развива е белязан от две "катастрофи" на фондовите борси - през 1893 и 1929. След краха на фондовите борси през 1893 година, безработицата достига невиждани за времето си размери.
Съкровищницата на САЩ изчерпва запасите си от злато и е принудена да продаде високо-доходните си ценни книжа на Дж.П.Морган и други монополисти от Уол стрийт на много ниски цени, а затъващите в дългове фермери се борят за намаляване данъците за хората с ниски доходи.
Президентската кампания на президента МакКинли, през далечната 1896 година, бива спонсорирана от със средствата на едри бизнеси и самия той остава непопулярен сред работническата класа в САЩ. МакКинли обещава да не прави големи промени по време на мандата си и бива избран за президент с помощта на богатите му "приятели".
По това време Теодор Рузвелт, който усещал, че нещата не отиват на добро, е шеф на антикорупционния отдел и на такси-събирането в Ню Йорк. През 1898 бива назначен за вице-президент. През 1901, когато МакКинли бива убит, Рузвелт поема президентския пост и веднага взема на "прицел" големите монополистически бизнеси по това време - Стандарт Ойл на Рокфелер, банката на Дж.П.Морган, стомано-преработващите предприятия на Карнеги.
С негова помощ започва прилагането на антитръстовата програма на Шърман.Трудно, но все пак икономика се възстановявала. Хората били разочаровани от капитализма. На другия край на земята Ленин и неговата революция гарантирали работното време и заплатите на работническата класа, а в САЩ все повече хората се питали дали капитализма е правилния избор. След Голямата депресия през 1930 хората си мислели, че капитализма се е провалил. Милтън Фрийдман и съпругата му били след малкото, които се изказвали положително за демократични капитализъм.
Те заявили, че "свободата е равнопоставеност във възможностите, не в крайния резултат". По същия начин, всички са равни и изпълнени с надежди, когато започват нова игра на Монополи, но не и на края. Въпреки всичко играем Монополи отново и отново.
Играта е родена, достига университета Колумбия, Атлантик Сити и след това целия свят. Било е период, изпълнен с разочарования, когато Елизабет Маги изобретява "Landlord's Game" (играта на хазяина) и кандидатства за патент на играта през 1903 година.
Играта е със специална мисия - да покаже на хората как придобиването на много парцели земя от един собственик, може да го направи много богат, но за сметка на останалите. Играта отразявала икономика в този период - на практика нямало данъци върху земята, имотите или доходите. Било трудно да се закупи жилище, освен ако то не било предплатено изцяло (все още ипотечните заеми не съществували).
Играта на Маги се разпространявала от ръка на ръка и хората си правили техни собствени копия. Едно такова копие било разпространено и сред студентите на професор Рексфорд Тъгуел в университета Колумбия в Ню Йорк. По-късно професора бива уволнен, защото си позволява да критикува няколко големи компании, които спонсорират университета.
След уволнението си, професор Тъгуел работи с Франклин Рузвелт по програми, които да съживят икономиката на САЩ след Втората световна война. Година е 1929 и "Landlord's Game" достига Атлантик Сити, където към играта биват добавени нови имена на улици.
През 1932 година, безработен мъж на име Чарлз Дароу е поканен у приятели да играя "Landlord's Game". По-късно Дароу си прави собствено копие на играта, като прибавя цветните ленти върху всеки имот, железопътните гари и другите картинки. Рисунката на мъжа в затвора на играта е карикатура на самия него. В галерията на списание Forbes в Ню Йорк се пази копие от първата му версия. По време на Голямата депресия, Дароу изкарва по 4 долара на ден от правенето и продаването на играта, която днеска всички знаем под името Монополи.
Ръчно направената версия на Дароу не идвала в комплект с пешки и повечето хора я играели с различно мъниста. Малко по-късно Паркър Брадърс закупуват правата за Монополи и я доразвиват във варианта, които знаем днес. Малко хора знаят, но човечето от играта Монополи е базирано на образа на Дж.П.Морган.