Традициите на татуирането в западния свят датират още от от 1769 г, когато корабите на капитан Кук минават през Таити. Моряците са запленени от екзотичната практика да "отбележиш нещо" върху кожата и я приемат постепенно като своя. Един от първите големи татуисти сред моряците е бил Джордж Бърчет-Дейвис, който още през 1888 г на 18 години се сблъсква с тату-изкуството на борда на "H.M.S. Victory".
Постепенно практиката набира скорост и изгражда свой собствен стил, повлиян от моряшкия начин на живот и социалните промени в този период. Татуировките са начин за изразяване на личен лайфстайл, патриотизъм и индивидуализъм. Екипировката, боите и цялостните технологии не позволяват голямо разнообразие.
Дизайните са прости, с дебели очертания, с лека или никаква сянка и с използвани основни цветове като червено, синьо и зелено. Няма шаблони, така че очертанията се правят в ацетат, върху който се нанасят прахообразни дървени въглища, положени върху кожата.
Oldschool стилът се характеризира ясно с основните елементи от моряшкия живот: морски звезди, сърца, котви, пин-ъп момичета, лястовици, русалки, рози. Дизайните включват и балонче с текст вътре, често мото, име или важна дата за носещия.
Различни социални промени оформят този стил през годините. През 1909 г Американското правителство оповестява, че хора с неприлични или нецензурни татута ще бъдат отхвърлени от армията. Впоследствие решението създава абсолютен бум на безумни татуировки по тялото на младежите като бельо, ножове, балончета, цветя, пеперуди и други подобни.
През средата на 20-ти век след Втората Световна война татуирането вече се свързва и с криминалния свят. Лошата хигиена помага за епидемията от хепатит през 1961 г, която за щастие в последствие допринася за по-добрата хигиена и екипировка.
Най-известният татуист и смятан за баща на Оldschool-стила е американецът Норман "Sailor Jerry" Колинс, роден през 1911 г. Започнал моряшката си кариера още на 19, той обикаля света и придобива знанията си пътувайки из Югоизточна Азия. След време отваря тату-магазин в Китайския квартал в Хонолулу, Хавай. Там се събирали моряците и войниците да пият, опитат от платената любов и направят поредната татуировка по тялото си. Дизайните били семпли и оформили стила на Sailor Jerry.
Норман Колинс умира през 1973г. и оттогава неговите дизайни са считани за изкуство и ценени за силната си ретро-стойност. Най-известните му ученици - Ед Харди и Майк Малоун, продължават неговото дело и държат правата за марката и компанията "Sailor Jerry", произвеждайки дрехи, аксесоари, тату-машини, карти за игра и ромът Sailor Jerry.
В съвременния свят звезди като Ейми Уайнхаус имат основно Oldschool-татуировки по тялото си. В исторически контекст политически лидер като Уинстън Чърчил е носил татуировка на котва на ръката си, която е символ на стабилност и могъщество.